Zu den ältesten bekannten Siedlungen des Eichsfeldes gehört das erstmals im 9. Jahrhundert Erwähnung findende Dingelstädt, das in einer Talmulde am Oberlauf der Unstrut liegt. Der Name der Stadt geht auf eine Thingstätte zurück, eine historische Stätte wo Volks- und Gerichtsversammlungen nach dem alten germanischen Recht abgehalten wurden.

Dingelstädt, ein beliebter Ort zum Rasten und Ausspannen, lag an einer alten Handelsstraße die von den Hansestädten im Norden bis nach Süddeutschland ging. Zusammen mit Gieboldehausen wurde Dingelstädt im Jahre 1607 zum Marktflecken erhoben, weitere Bedeutung erlangte die Stadt durch die Einrichtung einer Poststation im Jahr 1758 und im Jahre 1859 wurde der Ort durch preußische Kabinettsorder zur Stadt erhoben.

Heute ist Dingelstädt besonders durch die Quelle der Unstrut bekannt, die etwa zwei Kilometer westlich des Zentrums im Ortsteil Kefferhausen entspringt. Die Unstrutquelle liegt 386 m über dem Meeresspiegel und wurde bereits im Jahre 531 erstmals erwähnt.

Der Platz um die Quelle herum bietet Sitzgelegenheiten zum Ruhen, Picknicken und Verweilen. Kinder können sich auf dem Spielplatz austoben. An der Quelle beginnt  der beliebte und gern befahrene Unstrutradweg.

Der Unstrutradweg begleitet die Unstrut auf ihrem ca. 190 km langen Weg von der Quelle im Eichsfeld d bis zur Mündung in die Saale bei Naumburg.

Auf dem Kerbschen Berg befindet sich ein ehemaliges Franziskanerkloster, in dem heute ein Familienzentrum untergebracht ist. Die zum Kloster gehörende neoromanische Marienkirche mit ihren sakralen Kunstwerken ist von etwa 150 Linden umgeben, die bis zu 275 Jahre alt sind. Am Fuße des Berges befinden sich Tuffsteingrotten mit religiösen Darstellungen.

Ältestes Gebäude der Stadt ist die Große Mühle aus dem Jahre 1591, weitere interessante Gebäude sind das Rathaus, das im Stil der niedersächsischen Renaissance errichtet wurde, sowie die neogotische Kirche St. Gertrudis, die aus dem 19. Jahrhundert stammt.